他不是以自己的歷史主動(dòng)性和英勇行為揭開新時(shí)代序幕的急進(jìn)的知識(shí)者，也不是那以自己的雷鳴電閃般的言論鼓動(dòng)新潮、動(dòng)搖舊世界的啟蒙思想者。在他身上彌漫著那處于已經(jīng)淪陷狀態(tài)而又不甘心沉淪的知識(shí)分子的苦悶的“空氣”。他不是什么“新人”形象，卻有著文化學(xué)意義上的“多余人” 的特征：不安于舊有的，又找不到合理的新路。來自時(shí)代的“生之感受”已使他具有了某種叛逆沖動(dòng)，逸出了封建主義的常軌，一只腳已跨出了正統(tǒng)規(guī)范的門檻。賢人可以成為整個(gè)社會(huì)的雅淡，道學(xué)家也好，奇人也好，都肯定之。而“自古及今難得的一個(gè)奇人”杜少卿卻被真、假道學(xué)先生視為洪水猛獸，遭致許多誹謗和謾罵。他的卓異之處就在他能傲視庸眾的物議，勇敢地走自己的路，這條路的名字只能叫“探索”。他仿佛幽咽在亂石間的一泓水，流得很是艱澀。像俄羅斯的煩悶時(shí)代似的，“煩悶的究竟是什么？不知道”。這因?yàn)樗认搿盀樯鐣?huì)”，也想“為個(gè)人”，可是，社會(huì)放逐了他，自己也找不到自己要干的事情。千金散盡之后盡管無怨無尤，然而，秦淮賣文竟不得聊以度日，又是一代奇人的一份怎樣的酸苦？

他只能以狂狷的形式，捕捉、占有、享受著生動(dòng)的感性自由。這感性自由賦予他豪放的俠氣，要求沖破某些封建束縛，敢于對(duì)某些封建權(quán)威和禮俗提出大膽的挑戰(zhàn)。在文字獄大盛之時(shí)，他敢反駁欽定的理論標(biāo)準(zhǔn)：朱注。這不是在追尋一點(diǎn)微小的學(xué)究的勝利，而是在批駁道學(xué)，表達(dá)自己的生活信念。他解說《詩經(jīng)》，是從理論上尋求人應(yīng)該怎樣生、路應(yīng)該怎么行的依據(jù)。他依據(jù)自己的人生哲學(xué)，說“《溱洧》只是夫婦同游，并非淫亂”。對(duì)《女曰雞鳴》的解釋宣說著一種獨(dú)立自主、怡然自樂的生活境界。在實(shí)際生活中他也努力兌現(xiàn)探索所得的境界：第33回少卿搬入河房之后，眾人來賀，“到上畫時(shí)分，客已到齊，將河房窗子打開了。眾客散坐，或憑欄看水，或啜茗閑談，或據(jù)案觀書，或箕踞自適，各隨其便”。主雅客賢，逍遙自在。他與妻攜手同游清涼山，使道學(xué)先生為之痛心疾首，世俗社會(huì)也為之側(cè)目。他卻在沉醉的意態(tài)中獲致了最能引為滿足的情感體驗(yàn)，他似乎在公開宣布應(yīng)當(dāng)解放被狹窄可厭的道德圈子劫去了的個(gè)性。他的價(jià)值標(biāo)準(zhǔn)已與那個(gè)社會(huì)的欽定規(guī)范發(fā)生了歷史的偏差。

這些俗人無法理解的“文雅風(fēng)流之舉”，使他成為明清“以情反理”的癡狂形象譜系中的要員。他的癡狂不像嬰寧、寶玉那樣帶有任性的“幼兒癥”特點(diǎn)，而是一種理性自覺，一種千錘百煉出來的人生態(tài)度(當(dāng)然成人的理性色彩也使杜少卿不如他們新穎、豐盈)。他歷經(jīng)正反各種刺激，終于堅(jiān)定了一種人生信念：“逍遙自在，做些自己的事?！?他雖不像寶玉那么“無事忙”，但也一樣不想做什么“正經(jīng)事”?；识骱剖幍恼鞅俅蟮洌b病辭之。他已看透了那個(gè)社會(huì)： “走出去也做不出什么事業(yè)?！痹谑廊粟呏酊F的豪富面前，他富也不喜，貧也不悲，又與逆來順受、隨遇而安的奴性人格相反，這是一種通脫豪放，一種以超拔的不為外物所囿的始終以主體為本體的道德境界，人生境界。他在這通脫豪放中體驗(yàn)著自己的真實(shí)的生命。就像少卿的原型作者本人“文章大好人大怪”一樣，少卿的特異性格幾乎是不期然地就冒瀆了那個(gè)時(shí)代通行的原則規(guī)范，嘲弄了庸眾的普遍信念，背離了“從來如此”的生活方式。

他有理由譴責(zé)：“這學(xué)里的秀才未見得好似奴才！” 不僅是對(duì)那個(gè)“專儲(chǔ)制舉才”制度的批判，也是一種道德批判。這種唾罵既顯示著他“快士”的風(fēng)格，又是一種為被貶抑的人類尊嚴(yán)復(fù)仇的快舉。他蔑視那條“治者”指示的道路，厭惡制造奴才、“匪類”的仕途經(jīng)濟(jì)的道路。但是他又實(shí)在沒有什么切實(shí)的路可走。他那份理性自覺也不可能高度發(fā)展，因?yàn)槟抢硇员旧砭褪酋四_的。

除了那些明顯的挑戰(zhàn)行為外，他的豪放行為方式又幾乎全都可以組裝；在古已有之的傳統(tǒng)形式之中。他遇貧即施的“豪舉”，當(dāng)然顯示著一種平等愛人的精神。不過，可以被正儒的“仁者愛人”的古訓(xùn)囊括，也沒有超出“杜廈白裘”多少。賢人們以道德教化挽救頹心，贏得了他的頂戴敬重，熱心參與了他們祭泰伯祠的活動(dòng)，他本人更是別無良策來挽回頹敗的世道人心。他與賢人們相依為命，既說明著少卿的社會(huì)責(zé)任感、思想上的入世性質(zhì)，也說明著他的悲劇性的軟弱——他探索新的秩序、狀態(tài)，但離開賢人又覺得無所依歸。他既告別了舊秩序中固有的位置，又找不到新的位置。生存在“過渡時(shí)代”的人們，都可以說是在某種意義上是“站在中間的人”?！霸谶M(jìn)化的鏈子上，一切都是中間物”(魯迅語)。杜少卿領(lǐng)先站在“中間”，又無力地跨在兩個(gè)時(shí)代之間的門檻上，進(jìn)退失據(jù)。他的痛苦，也應(yīng)該是時(shí)代的痛苦。但他身上出現(xiàn)的痛苦反思，不能實(shí)現(xiàn)理想的內(nèi)心折磨，這些本有近代色彩的特質(zhì)，卻被消溶在東方古典的理性平衡、和諧整一的總體特征之中。還“束身于名教之中”的作者，使少卿永遠(yuǎn)失去了這樣的榮譽(yù)：他的名字應(yīng)該成為挑戰(zhàn)的標(biāo)志、進(jìn)攻的嚆矢、失敗的凱歌。

他卻只能在“現(xiàn)存秩序”中，全無算計(jì)地捧出那一掬赤心，又有些賢否不分。他身上的近代民主氣息還是“天然”的朦朧的，他高度贊美沈瓊枝的反抗精神，不是廉價(jià)的憐憫，而是理解、尊重，“惺惺惜惺惺”，也顯示著他本人的個(gè)性和人格水平。然而，他卻無能為力，眼看她被差人押走而不能援之以手。在實(shí)際的斗爭(zhēng)中，他是那么舉足無措。這位大家公子落入社會(huì)輪下貧病交侵的一群，經(jīng)虞博士的介紹，代人作些掙錢的詩文以糊口，同時(shí)也在零碎地出售著自己的生命。他有思想的余裕，卻沒有發(fā)揮才力的機(jī)會(huì)，終于陷入消耗性的悲劇之中。

他原本就不該指望有好的命運(yùn)，他也似乎不那么思慮自己的命運(yùn)。他有飽滿的同情與愛，卻活在廣闊的“五河縣”般勢(shì)利的情冷心陰的世界中，他的豪放也拖著柔和的憂郁長(zhǎng)影。正如沒有漆黑一團(tuán)的悲觀，中國(guó)知識(shí)分子，也很難滋生真正意義上的“懷疑主義”，更容易走到對(duì)懷疑的懷疑，這難以形成精神上的深刻。當(dāng)他與虞博士灑淚而別，傾訴“小侄從此無所依歸”的悲情時(shí)，他已失去了走完自己道路的信心。這份“凄切的孤單”是領(lǐng)了先的知識(shí)者處在變動(dòng)緩慢的生活方式中感到的孤獨(dú)，是先覺者為麻木、蒙昧所包圍而經(jīng)驗(yàn)著的孤獨(dú)，是沒有更新的精神橋梁時(shí)不能不體味到的孤獨(dú)。他對(duì)賢人而不是什么新的社會(huì)力量如此倚重(最后還真追隨虞博士到了浙江)，有些讓人泄氣，但這孤獨(dú)感里依然震響著歷史沖突在個(gè)人精神世界中撞出的回聲，堪稱“時(shí)代矛盾在具體人物那里的心靈映象”。對(duì)少卿來說，這里沒有自憐，也不是驕矜，更不是宣泄、展覽，是真實(shí)的無家可歸的感傷，精神漂泊者的悲音?；蚰車L到些許甘苦，但作者的理想人物最終并沒有得到完全的樂趣。其中“悲以深” 的理想破產(chǎn)的感傷情懷、精神上的徬徨無依獲得了超時(shí)代的美學(xué)感動(dòng)。

作者正是為了尋找文人生命的原則才創(chuàng)作《儒林外史》這部描寫知識(shí)分子道路的大書的。像列夫·托爾斯泰為19世紀(jì)俄羅斯貴族尋找出路一樣，吳敬梓為18世紀(jì)中國(guó)知識(shí)分子探索著精神前途。然而，即使像杜少卿這樣映現(xiàn)著作家全部感性情趣、寄寓著作家的理想的人物，也似乎并沒有走出新的道路。他給人留下深刻印象的是“拒絕”的魄力，而不是新選擇的啟示。他的風(fēng)流倜儻、瀟灑自若，固然與執(zhí)守科舉的八股文人的迂腐不堪以及假名士的俗不可耐形成鮮明的對(duì)比，但他那份自得其樂的浪漫風(fēng)姿卻又是經(jīng)不起琢磨的，他并沒有提供出多少超越前人的東西，抽象起來說，他只是以強(qiáng)硬的個(gè)人主義的形式去體現(xiàn)醇真儒生的本色，作者也只能用一個(gè)古老的詞匯“俠氣”來概括、形容他。作者借書中人物之口稱贊他是“千秋快士”、“古今第一奇人”，然而他的“快”也只是慎卿的“酸”的一個(gè)反對(duì)，他的“奇”也沒超出市井四奇人多少。他的人道精神和理性自覺徒然增添了他的徬徨和沉重，因?yàn)樗咴诹艘粭l無路可走的路上。他的全部苦悶都是一個(gè)掙扎不出來的吶喊，因?yàn)槲幕囊?guī)約性，以及他束身其中的文化體系已經(jīng)失去了更新的內(nèi)在機(jī)制，他又沒有趕上一個(gè)生逢其時(shí)的外在契機(jī)。他所追求、享有的“自由自在”僅具有個(gè)人心理體驗(yàn)的意義，不是一種新文化的樣態(tài)，而是一種基于“禮”的意識(shí)的超越?jīng)_動(dòng)，一種在當(dāng)時(shí)不可能開花結(jié)果的沖動(dòng)。

作為一種精神現(xiàn)象，杜少卿是儒家文化的一個(gè)苦悶的象征。