文征明為祝允明之知音，在其 《跋祝枝山草書(shū) 〈月賦〉卷》中指出： “吾鄉(xiāng)前輩書(shū)家稱(chēng)武功伯徐公，次為太仆少卿李公；李楷法師歐、顏，而徐公草書(shū)出於顛、素。枝山先生，武功外孫，太仆之婿也。早歲楷法精謹(jǐn)，實(shí)師婦翁，而草法奔放，出於外大父，蓋兼二父之美，而自成一家者也?！?汪砢玉《珊瑚網(wǎng) ·法書(shū)題跋》)祝允明是從“兼二父之美”走向一代大家的。
“二父之美”之一者，即是祝允明從其岳父李應(yīng)楨(李公)那里得到書(shū)法上的指點(diǎn)、訓(xùn)練與繼承，揖取岳父之書(shū)藝美。李應(yīng)楨(1431—1493),長(zhǎng)洲人，曾入太學(xué)，授中書(shū)舍人，明孝宗弘治中，官至太仆少卿。李尚道義，善文詞，工書(shū)法，甚負(fù)時(shí)譽(yù)。李應(yīng)楨在書(shū)學(xué)上見(jiàn)多識(shí)廣，而且善于深入體悟，卓有睿識(shí)。文征明也是李的學(xué)生，曾在《甫田集》中云其“既多閱古帖，又深詣三昧，遂自成家，而古法不亡”。他曾對(duì)文征明“極論書(shū)之要訣，累數(shù)百言，凡運(yùn)指凝思，吮豪濡墨與字之起落轉(zhuǎn)換，小大向背、長(zhǎng)短疏密，高下疾徐莫不有法。蓋公雖潛心古法，而所自得為多，當(dāng)為國(guó)朝第一。其尤妙能三指尖搦管，虛腕疾書(shū)，今人莫能及也”。(《甫田集》)這倒并不是文征明對(duì)其師的溢美，明代豐坊在 《書(shū)訣》 中也講過(guò)當(dāng)時(shí)書(shū)家能懂古人“筆訣”,如 “雙鉤懸腕，讓左側(cè)右，虛掌實(shí)指，意前筆后”、知曉古人 “書(shū)勢(shì)”“如屋漏痕，如壁坼，如錐畫(huà)沙，如印印泥，如折釵股”的，也只不過(guò)如宋濂、宋璲等十多人，而李貞伯(李應(yīng)禎)及其弟子祝希哲、文征明已占其三。李應(yīng)禎去世在弘治六年(1493),祝允明已三十四歲，可知祝從李那里受到了長(zhǎng)期的優(yōu)渥指點(diǎn)、培養(yǎng)與熏陶，奠定了自己堅(jiān)實(shí)的書(shū)學(xué)基石。
“二父之美”之二，是祝允明從外祖父徐有貞 (徐公)那里攝取書(shū)藝精蘊(yùn)。徐有貞(1407—1472)曾迎太上皇英宗于南城復(fù)辟有功，官進(jìn)兵部尚書(shū)、華蓋殿大學(xué)士，封武功伯，故稱(chēng)徐武功。后終因官場(chǎng)斗爭(zhēng)，或入獄，或謫為民，最后由英宗特詔釋其歸里。祝允明從孩提時(shí)代就親炙徐有貞的教誨，一直至十三歲那年徐有貞去世。徐氏書(shū)法上造詣很深，在當(dāng)時(shí)很有影響。明陶宗儀《書(shū)史會(huì)要》中就指出： “武功書(shū)法古雅雄健，名重當(dāng)時(shí)?！?明王世貞《藝苑卮言》中云： “有貞于書(shū)少所不窺，能詩(shī)歌，善行、草，得長(zhǎng)沙、素師、米襄陽(yáng)風(fēng)”,“出入長(zhǎng)沙、襄陽(yáng)間，余嘗評(píng)其書(shū)如劍客醉舞，僛僛中有俠氣”。清代錢(qián)謙益也說(shuō)過(guò)徐有貞的草書(shū)畢具神采，而且富有情性，云： “草書(shū)奇逸，自負(fù)入神，登山臨水，釃酒悲歌，筆墨淋漓，流傳紙貴。”(錢(qián)謙益《列朝詩(shī)集小傳》)祝允明的書(shū)藝可以說(shuō)是在名家的春風(fēng)雨露之中茁壯生成。祝五歲能書(shū)徑尺大字，九歲能作詩(shī)，說(shuō)明他早期受過(guò)良好的教育，且具有過(guò)人的天資。而這種良好的教育對(duì)于祝允明來(lái)說(shuō)影響是極其深刻和重要的。顧復(fù)在《平生壯觀(guān)》中也說(shuō)過(guò)，祝能“書(shū)法親炙兩公，而耳提面觸，不煩構(gòu)思，九勢(shì)八法所得已過(guò)半矣”。其實(shí)祝 “兼二父之美”并不僅僅在 “九勢(shì)八法”這些書(shū)藝技法上，而在確立書(shū)學(xué)理想，如何師法古人等方面。可以說(shuō)，祝接受的不是迎合時(shí)流，取近舍遠(yuǎn)，取易舍難，而是以晉唐為依歸。祝允明受到的這種教誨無(wú)疑是正確、高明的。
祝允明“兼二父之美”,為他攀登書(shū)藝峰巔打下了堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。但祝氏并不以此自足止步，或亦步亦趨，而是以自己的數(shù)十年的刻苦砥礪，銳意求索，廣融博取，終成一代大家。王世貞《藝苑卮言》云：“京兆楷法自元常、二王、永師、祕(mì)監(jiān)、率更、河南、吳興；行、草則大令、永師、河南、狂素、顛旭、北海、眉山、豫章、襄陽(yáng)，靡不臨寫(xiě)工絕。晚節(jié)變化出入，不可端倪，風(fēng)骨爛熳，天真縱逸，真足上配吳興，他所不論也。”這道出了祝允明的書(shū)學(xué)之路、成功之路。
廣博地汲取前賢的書(shū)學(xué)精華，刻苦地臨古、習(xí)古、學(xué)古，為祝允明欲以建構(gòu)的書(shū)學(xué)“金字塔”奠定下堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。他學(xué)習(xí)古人書(shū)法的廣博、精工，每為人們贊嘆。他的楷、行、草都取法大家，從鐘繇、王羲之父子而下及唐宋元名家，遠(yuǎn)紹旁討，慧心擷取，無(wú)不精心臨習(xí)，無(wú)不逼真而合軌則。明代錢(qián)允沼在 《少室先生稿》中說(shuō)： “祝先生天資卓越，臨池之工，指與心應(yīng)，腕與筆應(yīng)，故其所學(xué)罔不逼真，即草書(shū)數(shù)行，亦必動(dòng)符軌則?！倍鞔櫗U《國(guó)寶新編》中也說(shuō)過(guò)： “希哲書(shū)學(xué)精工，自 《急就》以逮虞、趙，上下數(shù)千年變體，罔不得其結(jié)構(gòu)，若羲、獻(xiàn)真、行，懷素狂草，尤臻筆妙?！背跏镭懰袝?shū)家外，還可以舉出索靖、張芝、皇象、韋誕、顏真卿、孫過(guò)庭、李懷琳、楊凝式、蔡襄等等，也是祝氏研習(xí)師承的。積學(xué)既富，積功固深，自然能身手矯健，變出自己的面貌，走向成功的峰巔！
祝允明貴在能變化出入，以一顆敏感的藝術(shù)心靈加以融裁鍛煉，形成自己的風(fēng)格。從臨習(xí)古人來(lái)說(shuō)，他能始由逼真，再繼而變出自己的面目來(lái)。如其晚年臨寫(xiě)王羲之《黃庭經(jīng)》,已盡化王書(shū)之《黃庭》為希哲之境界了。祝所臨，在形這方面說(shuō)頗具榘矱繩度，于點(diǎn)畫(huà)鉤環(huán)戈磔之間得其似，比如“玉”字點(diǎn)的位置偏上，“高”字上半部偏左，甚至“固”字小而偏于側(cè)間，都一似王書(shū)。然而形上也有變化，如原 “出”字上小下大，而祝書(shū)上大下小，等等。祝允明已不像早年學(xué)書(shū)那樣追求點(diǎn)畫(huà)惟肖，結(jié)構(gòu)逼真，而是追求轉(zhuǎn)運(yùn)遒逸、神韻具足的自家面目。曾被褚遂良定為王羲之寫(xiě)的《黃庭經(jīng)》,筆法精嚴(yán)，表現(xiàn)出一種遒麗溫潤(rùn)之美感，而祝氏所臨則在用筆的轉(zhuǎn)換、結(jié)構(gòu)的疏密微妙變化中透露自己的豪放奔逸的意氣。他以自己的力度、造型、墨彩、氣韻、氛圍構(gòu)成新的美的意境。因此王穉登說(shuō)：“古今臨《黃庭經(jīng)》者，不下數(shù)十家，皆泥于點(diǎn)畫(huà)形似鉤環(huán)戈磔之間而已。昔賢所以有脫塹之譏也。枝指公獨(dú)能于矩矱繩度中而具豪縱奔逸意氣，如豐肌妃子，著霓裳羽衣，在翠盤(pán)中舞，而驚鴻游龍，徊翔自若，信是書(shū)家絕技?！?見(jiàn) 《書(shū)林藻鑒》)
祝氏自己創(chuàng)作揮灑的作品，無(wú)論楷書(shū)、行書(shū)還是草書(shū)都能自出機(jī)杼，別出面目，現(xiàn)出異彩。王世貞在《藝苑卮言》中說(shuō)過(guò)，祝書(shū) 《成趣園記》,頗出趙吳興，然吳興遒而媚，京兆遒而古，似更勝之。書(shū)《王文恪公墓志銘》,方于晉而不疏，圓于歐而不局，開(kāi)卷時(shí)古雅之氣照人眉睫間，是祝金石中第一。手書(shū)《味泉賦》二十行外，隸分溢出，古雅有余，雖大得蘭臺(tái) 《道因》筆，不作寒伶態(tài)?？梢?jiàn)祝允明均能出入變化，而風(fēng)神灑脫，在書(shū)法中寓寄自己的才情、心志、胸襟、意趣。