歷代書家對楊凝式的評價極高。蘇軾認為：“自顏、柳氏后，筆法衰絕，加以唐末喪亂，人物凋落，文采風流掃地盡矣。獨楊公凝式，筆跡雄杰，有二王、顏、柳之余緒，此真可謂書之豪杰，不為時世所汩沒者也?！?季伏昆編著《中國書論輯要》)《宣和書譜》卷十九稱楊凝式：“喜作字，尤工顛草。居洛下十年，凡琳宮佛祠墻壁間題紀殆遍。然揮灑之際，縱放不羈，或有狂者之目。……而凝式筆跡獨為雄強，與顏真卿行書相上下，自是當時翰墨中豪杰。”吳德旋 《初月樓論書隨筆》云： “十年前見楊少師書，了不知其佳處何在。近習《步虛詞》數(shù)十過，乃知后來蘇、黃、米、董諸公，無不仿佛其意度者?！薄短圃娡鈧鳌穭t評為：“凝式筆跡遒放，宗師歐陽詢、顏真卿，加以縱逸?！渌}后，或真或草不可原詰。而論者謂其書自顏中書后一人而已?！秉S庭堅對楊凝式更是推崇備至，把他比作“散僧入圣”,認為“由晉以來，難得脫然都無風塵氣，似二王者，唯顏魯公、楊少師仿佛大令耳?！顣詶钍蠒斎缇欧礁尴囫R，遺其玄黃、牝牡，乃得之”(馬宗霍 《書林藻鑒》卷八·一八一)。其《跋楊凝式帖后》詩還云： “世人但學 《蘭亭》面，欲換凡骨無金丹。誰知洛陽楊風子，下筆便到烏絲欄?！睆睦罱ㄖ械摹锻聊柑?、蔡襄的《去德帖》、蘇軾的《祭黃幾道文》、黃庭堅的《徐純中墓志銘》、米芾的 《向太后挽詞》等就可知，楊凝式書法如《韭花帖》對宋代書家的影響是顯而易見的，蘇東坡、黃山谷以及米南宮等正是從二王、楊凝式等前賢那里各取所需，形成各自獨特的風格，樹立起宋代尚意書風的大旗。
然而，楊凝式的影響絕非僅僅限于宋代，在楊凝式身后整整六百年的明朝，一代書壇領袖人物董其昌就異常強烈地受到了楊凝式作品(尤其是《韭花帖》)的藝術魅力的震撼和潤養(yǎng)，集歷代書法中二王譜系之大成，形成其不激不厲、閑雅清麗的風格。清代王文治《論書絕句》寫道： “韭花一帖重璆??，千古華亭最賞音。想見晝眠人乍起，麥花鋪案寫秋陰。”道出了董華亭對 《韭花帖》的贊賞。李瑞清的一段話更是直截明了：“楊景度為由唐入宋一大樞紐?！毒禄ㄌ饭P筆斂鋒入紙，《蘭亭》法也。思翁以景度津逮平原，化其頓挫之跡，然終身不出范圍。”(《書林藻鑒》卷八)董其昌在《畫禪室隨筆·評書法》中就幾番提及楊凝式的書法藝術：“楊景度書，自顏尚書、懷素得筆，而溢為奇怪，無五代衰榮之氣。宋蘇、黃、米皆宗之?！稌V》曰： ‘既知平正，務追險絕。’景度之謂也。”“蓋書家妙在能合，神在能離，所欲離者，非歐、虞、褚、薛諸名家伎倆，直欲脫去右軍老子習氣，所以難耳。哪吒拆骨還父，拆肉還母，若別無骨肉，說甚虛空粉碎，始露全身。晉、唐以后，惟楊凝式解此竅耳，趙吳興未夢見在?！?br>但楊凝式在他《夏熱帖》、《神仙起居法》等不衫不履的書作中，所顯現(xiàn)的除了“率性而行”的自由抒寫外，也暴露了書家自身的創(chuàng)新還不夠成熟，有一定的生硬的拼湊痕跡，其流于粗服亂頭的抒寫表露出作者有一種 “頹唐”的心緒。因此，真正代表楊凝式的書法藝術審美價值取向和書史地位的，還是《韭花帖》及其所表現(xiàn)出的“疏朗而秀逸的整體布局，筆筆頓挫有序的線條，略有欹側(cè)而不失平衡的間架，在向我們提示一種時空交錯，但又趣味十分內(nèi)斂精警的審美態(tài)勢”(陳振濂《書法學綜論》)。它“既沒有前它的顏真卿開拓時所顯現(xiàn)出的磅礴氣勢，也沒有后它的蘇東坡開拓時具備的隨意性格——工穩(wěn)的、含蓄的、精警的趣味，在五代是最應運而生并且必有大成的審美形態(tài)”(同上)。楊凝式的意義，除了他給我們留下了永可師范的藝術珍品《韭花帖》等外，還在于他給我們帶來了一種對整個中國書法藝術史進行思考的深遠價值，即楊凝式的《神仙起居法》與《韭花帖》為我們展示了完全不同的兩種模式，以致把這兩件作品放到一起，讓人難以置信，差異如此之大的兩件作品、兩種風格竟是出自同一人之手。
正如楊守敬《學書邇言 ·評帖》所言： “楊凝式 《神仙起居法》,脫胎懷素，雖極縱橫，而不傷雅道……楊凝式 《韭花帖》,醇古淡雅，實足三唐之殿，李西臺未足以相擬也。”在前者，我們看到的是一種感情至上、放浪形骸的名士風度； 而在后者，我們所見的則是一個理性至上、率真儒雅的文人。這里除了“是楊凝式雙重人格和表里不一的反映” (王世國 《中國歷代書法家評述》第九節(jié))外，更重要的是它們給了后人一種神圣的啟示：中國書法所體現(xiàn)的藝術精神本身就蘊含著理性與非理性的對撞和中和，中國書法所呈現(xiàn)的不僅有形式美，更有一種“文化背景”。