歷代書評家評論智永甚多，大多尚稱允當(dāng)。李嗣真《書后品》列智永書為中中品，并云：“智永精熟過人，惜無奇態(tài)矣?！睆垜循彙稌鴶唷吩疲骸皫熯h(yuǎn)祖逸少，歷記專精，攝齊升堂，真、草唯命，夷途良轡，大海安波。微尚有道之風(fēng)，半得右軍之肉。兼能諸體，于草最優(yōu)，氣調(diào)下于歐虞，精熟過于羊薄。智永章草、草書入妙，隸入能。”米芾《海岳名言》也說： “智永臨《集千文》,秀潤圓勁，八面具備?！薄妒直苁钿洝吩疲?“智永書全守逸少家法，一畫不敢小出入千字之外?！表?xiàng)穆云： “專范右軍，精熟無奇?！笨梢姶蠖鄶?shù)評家均肯定智永精熟過人，但是死守家法，平淡無奇，了無新意。真可謂“勇于守舊，怯于創(chuàng)新。”
而蘇東坡評價似乎過高。他說： “永禪師書，骨氣深穩(wěn)，體兼眾妙，精能之至，返造疏淡，如觀陶彭澤詩，初若散緩不收，反復(fù)不已，乃識其奇趣。”并曲為文飾：“永師欲存王氏典刑，以為百家法祖，故舉用舊法，非不能出新意求變態(tài)也。然其意已逸于繩墨之外矣。云下歐虞，殆非至論?！贝苏撋须y服人。
魏晉六朝是我國書法藝術(shù)群星璀燦的輝煌年代，崇尚書法的風(fēng)氣非常盛行，帝王士大夫皆以善書為榮。即如梁朝，梁武帝、梁簡文帝、梁元帝父子三人均善書，上有所好，下必盛焉。這個時期先后出現(xiàn)了鐘繇、索靖、衛(wèi)覬、衛(wèi)夫人、王羲之、王獻(xiàn)之、謝安以及南北朝碑書無名作者等書法大家，他們?yōu)楹笫懒粝铝舜罅康臅饭鍖?。其時書風(fēng)橫放杰出，不主故常，尤以北魏書為甚，有似八仙過海，各顯神通。其點(diǎn)畫之間，俱見作者性情風(fēng)彩，或飄逸，或雄渾，或遒勁，或奇古。因此，魏晉六朝書法歷來為人們所珍視。
自隋一統(tǒng)南北，書風(fēng)突變，斂欹歸正，已不復(fù)前代恣肆雄強(qiáng)之勢。隋碑“漸失古意，體多闿爽，絕少虛和高穆之風(fēng)”( 《廣藝舟雙輯》)。智永徒襲右軍衣冠，實(shí)未盡窺縱橫變化之妙，以致王家雄強(qiáng)之氣在他筆下消失殆盡，惟余圓熟秀媚而已。所書《真草千字文》,無論墨本石本，大抵謹(jǐn)守繩墨，不敢越雷池一步，恨無飛動莫測之致。其書實(shí)導(dǎo)后世市井平庸柔媚之先路，并不如東坡所言“非不能出新意求變態(tài)也”。究其根源，在于智永雖勤于藝事，但短于見識，以致勇于守舊而怯于創(chuàng)新，難以成為中國書法史上富有創(chuàng)造精神的開宗立派的書法大師。難怪劉熙載《書概》對東坡之言大為不滿：“永禪師書，東坡評以 ‘骨氣深穩(wěn)，體兼眾妙，精能之至，反造疏?！?。則其實(shí)境超詣為何如哉？今摹本《千文》,世尚多有，然律以東坡之論，相去不知幾由旬矣。”