南征張繡是曹操向南發(fā)展的一次軍事行動，也是曹操集團形成之后第一次大的軍事行動。張繡是涼州軍閥張濟的侄兒。195年，張濟因缺糧南下荊州，在攻打穰城時被亂箭射死，其侄張繡接受劉表招撫，駐軍南陽看守荊州的北大門。曹操南下攻打劉表，由于張繡擋在前面，曹操實際上就是與張繡作戰(zhàn)。197年正月，曹操親率大軍征伐投奔劉表的張繡，直趨南陽郡宛城，張繡接戰(zhàn)不利，投降曹操。因曹操納張繡嬸母，張繡于是怨恨，突然襲擊，曹操措手不及，靠貼身護衛(wèi)典韋戰(zhàn)死得以脫身，大敗而逃。199年，曹操與袁紹官渡決戰(zhàn)，曹操力弱，張繡又歸降曹操，并與曹操結為兒女親家。
東滅呂布是曹操打敗東部割據勢力呂布的軍事行動，也是曹操集團形成之后消滅的第一個大的割據勢力。198年9月，曹操東征呂布。10月攻下彭城，曹操下令屠城，無辜百姓慘遭殺戮，呂布退守下邳。廣陵太守陳登配合曹操獻城，呂布陷入重圍。呂布向袁術求救，袁術勉強答應救呂布，但無兵可派，只作聲援。曹操圍攻下邳兩月，引泗水灌城，城破，呂布被俘后被殺。曹操穩(wěn)定了東部，曹操的勢力更加強大，為他南下打敗袁術以及北上與袁紹爭雄創(chuàng)造了條件。