意指倒霉的事碰到一起了。這一古諺，在文言小說及戲曲中常常引用。清·李玉《人獸關(guān)》：“〔老旦〕身逐浮萍西復(fù)東，天涯流落泣途窮?！残∩澄萋└膺B夜雨，船破又遇打頭風(fēng)?！怖系澄夷缸与x了龍游，行這幾日，苦苦天不湊巧，日日遇著斗風(fēng)?！泵鳌ば靃[!GF8AC]]《殺狗記》第十出：“屋漏更遭連夜雨，船遲又被打頭風(fēng)。我孫榮被哥哥趕逐出來，無處安身，只得借此店中投宿。只因欠了房錢飯錢，將我衣服頭巾盡都剝?nèi)ィ噜?！?/p>

《醒世恒言》講述了這樣一個故事：　明朝天順年間，有個叫馬德稱的官宦之子。此人聰明好學(xué)，12歲就中了秀才，家又富貴，人人都以為他早晚會飛黃騰達(dá)，鄰人黃勝便把妹妹六瑛許與德稱為妻，但因德稱用心讀書，年過20尚未完婚。

馬德稱的父親馬萬群官居吏部給事，因彈劾奸宦王振，反被王振誣以貪污萬兩贓銀，削職追“贓”，家產(chǎn)被估價官賣一空。馬萬群一病身亡，留下德稱在墳堂中棲身，孤窮不堪，衣食不周。于是他便去杭州投奔表叔，誰知表叔十日前死了；再到南京訪故，則故舊或升，或轉(zhuǎn)，或死，或壞了官，一個也投不著。盤纏用盡，只好寄食佛寺。真是“屋漏更遭連夜雨，船遲又遇打頭風(fēng)”。

自此，馬德稱的命運則更是不佳：　運糧趙指揮請他做門館先生，糧船沉沒了；劉千戶請他教8歲的兒子，兒子出痘死了；尤侍郎薦他去陸總兵處幫忙，陸總兵打了敗仗，押解來京問罪。因此人們傳說：　馬德稱所到之處必有災(zāi)殃，給他取名為“鈍秀才”;凡是遇著他的，做買賣的折本，尋人的不遇，告官的理輸，討債的必定廝打、廝罵。因此，人們和他狹路相遇，一個個口吐涎沫，叫聲“吉利”便走。弄得馬德稱窮困落魄，賣字為生。

這時鄰人黃勝已死，六瑛探知馬秀才在外如此苦楚，心中難過，派老家人帶銀百兩去接未婚夫。馬德稱一則感念其情，一則愧無一成，乃婉謝六瑛，期以讀書有成才回家完婚。光陰易過，已是32歲。這年王振勢敗，新皇帝訪知馬萬群冤屈，復(fù)其原官，追加三級，抄沒田產(chǎn)發(fā)還，準(zhǔn)許馬德稱恢復(fù)秀才資格。從此“鈍秀才”一洗晦氣，連考連中，殿試二甲，選為庶吉士，方與六瑛完婚。正是：“十年落魄少知音，一日風(fēng)云得稱心?！?/p>

后人用“屋漏更遭連夜雨，船遲又遇打頭風(fēng)”比喻本來處境艱難，又遭不幸。