后數(shù)日，生行。夫人暨鶯送于道，法聰與焉。經(jīng)于蒲西十里小亭置酒。悲歡離合一尊酒，南北東西十里程。
【大石調(diào)·玉翼蟬】 蟾宮客，赴帝闕，相送臨郊野。恰俺與鶯鶯，鴛幃暫相守，被功名使人離缺。好緣業(yè)，空悒怏，頻嗟嘆，不忍輕離別。早是恁凄凄涼涼受煩惱，那堪值暮秋時節(jié)。雨兒乍歇，向晚風如漂冽，那聞得衰柳蟬鳴凄切！ 未知今日別后，何時重見也，衫袖上盈盈揾淚不絕。幽恨眉峰暗結，好難割舍，縱有千種風情何處說！
【尾】 莫道男兒心如鐵，君不見滿川紅葉，盡是離人眼中血！
【越調(diào)·上平西纏令】 景蕭蕭，風淅淅，雨霏霏，對此景爭忍分離！
仆人催促，雨停風息日平西。斷腸何處唱《陽關》,執(zhí)手臨岐。
蟬聲切，蛩聲細，角聲韻，雁聲悲，望去程依約天涯。且休上馬，若無多淚與君垂，此際情緒你爭知，更說甚湘妃！
【斗鵪鶉】 囑付情郎： “若到帝里，帝里酒釅花秾，萬般景媚，休取次共別人便效連理。少飲酒，省游戲，記取奴言語，必登高第。
專聽著伊家好消好息，專等著伊家寶冠霞帔。妾守空閨把門兒緊閉，不拈絲管，罷了梳洗，你咱是必把音書頻寄。”
【雪里梅】 “莫煩惱，莫煩惱，放心地，放心地！ 是必，是必！ 休恁做病做氣。俺也不似別的，你情性俺都識。臨去也，臨去也！ 且休去，聽俺勸伊?！?br>【錯煞】 “我郎休怪強牽衣，問你西行幾日歸？著路里小心呵！ 且須在意。省可里晚眠早起，冷茶飯莫吃。好將息，我專倚著門兒專望你?！?br>生與鶯難別。夫人勸曰： “送君千里，終有一別?！?br>【仙呂調(diào)·戀香衾】 苒苒征塵動行陌，杯盤取次安排。三口兒連法聰，外更無別客。魚水似夫妻正美滿，被功名等閑離拆。然終須相見，奈時下難捱。君瑞啼痕污了衫袖，鶯鶯粉淚盈腮。一個止不定長吁，一個頓不開眉黛。君瑞道： “閨房里保重！” 鶯鶯道： “路途上寧耐！” 兩邊的心緒，一樣的愁懷。
【尾】 仆人催促，怕晚了天色，柳堤兒上把瘦馬兒連忙解。夫人好毒害，道： “孩兒每回取個坐車兒來?！?br>生辭，夫人及聰皆曰： “好行！”夫人登車，生與鶯別。
【大石調(diào)·驀山溪】離筵已散，再留戀應無計。煩惱的是鶯鶯，受苦的是清河君瑞。頭西下控著馬，東向馭坐車兒。辭了法聰，別了夫人，把樽俎收拾起。臨上馬，還把征鞍倚。低語使紅娘，更告一盞以為別禮。鶯鶯君瑞，彼此不勝愁，廝覷者總無言，未飲心先醉。
【尾】 滿酌離杯長出口兒氣，比及道得個 “我兒將息！” 一盞酒里，白泠泠的滴夠半盞來淚。
夫人道： “教郎上路，日色晚矣?！柄L啼哭，又賦詩一首贈郎。詩曰：
“棄置今何道，當時且自親。還將舊來意，憐取眼前人?！?br>【黃鐘宮·出隊子】 最苦是離別，彼此心頭難棄舍。鶯鶯哭得似癡呆，臉上啼痕都是血，有千種恩情何處說！ 夫人道： “天晚教郎疾去。” 怎奈紅娘心似鐵，把鶯鶯扶上七香車。君瑞攀鞍空自攧，道得個 “冤家寧耐些！”
【尾】 馬兒登程，坐車兒歸舍。馬兒往西行，坐車兒往東拽： 兩口兒一步兒離得遠如一步也。
“送別” 是 《董西廂》 中最為動情的場面，也是作者著墨最濃的地方。鶯鶯與張生的婚姻雖然已得到老夫人的應允，前途卻仍然是個變數(shù)： 老夫人反悔怎么辦？張生變心怎么辦？雖然張生恃才，以為必然高中，但萬一落第，流落他鄉(xiāng)又怎么辦？更不必說路途勞頓、或染疾病等等，這都是鶯鶯心中的疑慮。對于張生來說，則表現(xiàn)在爭取功名與情感難以割舍的矛盾。定婚的喜悅是如此短暫，接下去的卻是離別的傷感，和無盡的等待。正因為以上的種種原由，使離別更加沉重。
【大石調(diào)·玉翼蟬】 和 【尾】,兩曲寫張生的離情別緒。他感嘆與鶯鶯半年鴛幃暫相守，時日苦短，而今卻為求取功名不得不分離，頻頻嗟嘆，不忍離別。正是暮秋時節(jié)，秋風秋雨，添人愁煩，衰柳蟬鳴，倍覺凄切！ 在張生的眼中，一草一木都透著憔悴，含著幽怨?！澳滥袃盒娜玷F，君不見滿川紅葉，盡是離人眼中血！” 這幾句便是張生心情的寫照，也是 “送別” 這一段中的警策之句。
【越調(diào)·上平西纏令】、【斗鵪鶉】、【雪里梅】、【錯煞】 四曲，寫鶯鶯的心情，以及對張生的頻頻囑咐。她對著 “風淅淅，雨霏霏”,柔腸百折，霎時雨停風息，卻已是一抹夕陽； 蟬聲、蛩聲、角聲、雁聲，無一不添人離愁。此番離別，鶯鶯疑慮最多，因而臨行強牽衣，她需要對張生細細叮嚀。首先擔心的是 “帝里酒釅花秾萬般景媚”,她叮囑張生 “休取次共別人效連理”,還要他 “少飲酒，省游戲”。其次則是 “必把音書頻寄”,她“專聽著伊家好消好息”。再則，她一路牽掛，要張生路途保重，“省可里晚眠早起，冷茶飯莫吃，好將息”。這寫叮嚀表現(xiàn)了女兒家的多情與細心，也寫出了女兒家的無奈與疑懼。
【仙呂調(diào)·戀香衾】、【尾】、【大石調(diào)·驀山溪】、【尾】、【黃鐘宮·出隊子】、【尾】 六曲，是作者以第三者的眼光，描寫二人離別的情景。他們舉杯道別，一個啼痕污衫袖，一個別淚滿香腮，互道保重珍惜。天色已晚，一個上了馬，一個登了車，馬兒頭朝西，車兒轅向東，看看的要分離，卻又 “低語使紅娘，更告一盞以為別禮”,使道別的過程一波三折，著重寫出依依相戀的深情。應該說，作者寫別情是很體察入微的，君瑞與鶯鶯重新舉杯，卻 “廝覷者總無言，未飲心先醉”,寫出情到深處卻無言的境界； 剛道得聲 “我兒將息”,已雙淚長流，只見“一盞酒里，白泠泠的滴夠半盞來淚”,這又寫出欲語又咽，未啟唇淚先流，不能自制的境地。若不是個過來人，體會過離別滋味，怎寫得出欲言而無語、無語勝有語的深切的情感來呢！ 后兩曲寫夫人催行，紅娘 “心似鐵” 扶鶯鶯上車，又換了一個角度，從離人的眼中看來，催行的人統(tǒng)統(tǒng)“心似鐵”! 臨走時，張生道得句 “冤家寧耐些”,是勸慰鶯鶯，但 “冤家” 二字，卻又透露出剪不斷、理還亂的柔情來。

這一段 “送別”,寫得景中有情，情景交融，體察入微，描寫細膩，可算得好詞。若與王《西廂》第四本第三折長亭送別一折比較，則各有千秋。王氏的寫法更凝練典麗，并化用了前人名句，如 “碧云天，黃花地” 便是。王詞含蓄，耐咀嚼，而且音調(diào)流暢，歷來受人贊賞，但是也應該注意到，王詞吸收了不少董詞的意境和描寫手法。此外，《董西廂》 是說唱形式，歌者可以第三只眼來觀察當時情景，他的描寫可以更淋漓盡致一些，這也是值得注意的。