黃庭堅(jiān)作為一代詩(shī)壇驍將，在仕途上卻沒(méi)有那么一帆風(fēng)順。由于追隨蘇軾，從而被動(dòng)地卷入新舊黨爭(zhēng)中，他兩次遭貶，最后死于貶所，命運(yùn)十分悲慘。
治平四年(1067),二十三歲的黃庭堅(jiān)擔(dān)任汝州葉縣(今河南葉縣)縣尉，從此踏上了他的多蹇仕途。熙寧五年(1072),他升任北京國(guó)子監(jiān)教授。元豐元年(1078),黃庭堅(jiān)投書徐州太守蘇軾，并且附上了二首古風(fēng)。蘇軾馬上回信，給予熱情的鼓勵(lì)，還次韻和了兩首詩(shī)。從此，兩位詩(shī)人結(jié)下了至死不渝的友誼。不幸的是，黃庭堅(jiān)因此被認(rèn)為蘇軾門徒而納入舊黨，政治上從此與舊黨同浮沉。
元佑時(shí)期，他以秘書省校書郎召入館閣，參與校定《資治通鑒》,后來(lái)又曾擔(dān)任《神州實(shí)錄》檢討官兼國(guó)使編修官。這一階段舊黨當(dāng)政，蘇軾兄弟是朝廷顯要，黃庭堅(jiān)經(jīng)常與他們唱和，成為蘇門四學(xué)士之一。到了紹圣年間，哲宗親政，政局變化很大。新黨章惇、蔡卞當(dāng)權(quán)，開(kāi)始明目張膽地排除異己。不久，他們以《神宗實(shí)錄》“誣毀先帝”為名，將黃庭堅(jiān)貶為涪州(今四川涪陵)別駕黔州(今四川彭水)安置。
元豐二年(1100),哲宗死，徽宗即位，政局又有了新的變化，出現(xiàn)了重新起用舊黨的跡象。黃庭堅(jiān)也被從貶所招回。但好景不長(zhǎng)，新黨蔡京擅權(quán)，對(duì)舊黨的迫害更加殘酷。崇寧二年(1103)九月，他在各地立元佑奸黨碑，幾乎把舊黨人物一網(wǎng)打盡。這時(shí)趙挺之已被蔡京舉薦為宰相，他授命轉(zhuǎn)運(yùn)判官陳舉告發(fā)黃庭堅(jiān)所作的《荊州承天院塔記》有“幸滅謗國(guó)”的語(yǔ)句。十一月，黃庭堅(jiān)受到“除名，羈管宜州(今廣西宜縣)”的嚴(yán)厲處分。次年五、六月間，這位六十歲的老人歷盡千辛萬(wàn)苦，終于到達(dá)宜州貶所。當(dāng)?shù)毓俑膊豢戏胚^(guò)黃庭堅(jiān)，他們不準(zhǔn)人借房子給他住。黃庭堅(jiān)百般無(wú)奈，只好在城頭破爛的戍樓里棲身。崇寧四年(1105)九月，六十一歲的黃庭堅(jiān)病逝于貶所。他死的時(shí)候，身邊只有仰慕其詩(shī)名的年輕人。
黃庭堅(jiān)雖然終生追隨蘇軾，置身舊黨，但他卻一直未擔(dān)任要職。即使是在元佑年間舊黨最為得勢(shì)的時(shí)候，他也不過(guò)充當(dāng)《神宗實(shí)錄》編修官這樣的小官。雖然他被歸入舊黨，但由于出身中小地主階級(jí)，他并不象舊黨領(lǐng)袖司馬光那樣極端頑固。實(shí)際上，他在新舊黨爭(zhēng)中的立場(chǎng)是消極的。我們甚至可以說(shuō)黃庭堅(jiān)根本沒(méi)有參加嚴(yán)格意義上的黨派斗爭(zhēng)，至少是沒(méi)有在黨爭(zhēng)中發(fā)揮什么作用。雖然如此，他還是被卷入激烈而殘酷的斗爭(zhēng)，而且最終被斗爭(zhēng)的漩渦所吞沒(méi)，這是很令人扼腕嘆息的。