劉備任豫州刺史后，征召陳群任別駕。這時徐州牧陶謙病死，徐州官員迎劉備主持徐州事務(wù)，劉備打算前往，陳群勸他說：“袁術(shù)勢力還很強大，您現(xiàn)在東去，一定會與他相爭。呂布如果襲擊您的后方，您即便得到了徐州，事情也一定成功不了。”劉備不聽，最終還是向東進發(fā)，與袁術(shù)交戰(zhàn)。呂布果然襲擊下邳，又派遣軍隊援助袁術(shù)，大敗劉備軍隊，劉備悔恨沒有采納陳群的建議。