東征陶謙是曹操向東發(fā)展勢(shì)力的軍事行動(dòng)，也是曹操消滅割據(jù)勢(shì)力的開始。因?yàn)樵诖酥?，曹操主要精力是消滅黃巾軍，以壯大自己。193年春，曹操在陳留等地打敗袁術(shù)，乘勝追擊，逼使袁術(shù)退出南陽，向東南跑到淮南。曹操大敗袁術(shù)，解除了南面的威脅后，便向東南發(fā)展，攻擊徐州牧陶謙。193年夏，曹操派人到瑯玡迎接避難徐州的父親曹嵩，陶謙派兵護(hù)送曹嵩，由于曹嵩家財(cái)豐盈，車載200余輛，在途中被見財(cái)起意的陶謙部將殺死，曹操遷怒于陶謙。這年秋，曹操興師問罪，第一次東征陶謙，一鼓作氣連克徐州10多座城池，逼抵彭城(今徐州)。陶謙領(lǐng)兵迎戰(zhàn)，被曹操的復(fù)仇之師打得大敗，有上萬士兵戰(zhàn)死。曹操瘋狂殺戮，屠滅了幾座縣城，總計(jì)殺死數(shù)十萬人。194年春，曹操第二次東征徐州，來勢(shì)兇猛，陶謙和劉備在郯城阻擊，被曹操打敗，陶謙打算南逃丹陽。曹操所到之處大肆殺戮，不少平民百姓被無辜?xì)⒑?。這時(shí)，兗州境內(nèi)發(fā)動(dòng)叛亂，曹操不得不退兵，功敗垂成，東征陶謙半途而廢。同年冬，陶謙病死，他的部下共推劉備為徐州牧。