在藝術上，董其昌的繪畫有很高的成就，影響深遠。他取董源、巨然、米芾及倪瓚、黃公望之長，晚年亦有取法于李唐的，所作山水畫，全以筆墨氣勢取勝，并且把書法滲透到畫法中去，具有文人畫的顯著特點。曹溶曾對他作出很高的評價：“有明一代書畫，結穴于董華亭，文、沈諸君子雖噪有時名，不得不望而泣下?！?(轉(zhuǎn)引自王伯敏《中國繪畫史》)
從書學上說，他不僅在明代晚期是卓然而立的一代大家，并且在整個明代書壇上他作出了對前人的超越，而明書法又結穴于董。吳德旋 《初月樓論書隨筆》 中說：“蓋勝國時萬歷以前書家，如祝希哲、文征明之徒，皆是吳興入室弟子。征仲晚年學山谷，便一步不敢移動，正苦被吳興籠罩耳。希哲狂草，雖云出自伯高、藏真，而略無遠韻，但可驚諸凡夫。華亭出而明之書法一變矣?！倍洳诿鲿鴫献咳华毩ⅲ瑫L為之一變。明代當時或后來的書家都似乎沒有董的書藝成就卓越和影響深遠。清代著名書法家王文治《論書絕句》曾云：“書家神品董華亭，楮墨空玄透性靈。除卻平原俱避席，同時何必說張、邢。”當時善書者尚有邢侗、米萬鐘、張瑞圖，稱為邢張米董，又曰南董北米，但三人皆不逮董其昌。從整個書學史言，董其昌是開宗立派的又一大家，后人宗之者甚眾，稱為董派。
董其昌的書學道路是十分艱難的，起意為在考試時書法不好，遂發(fā)憤用功自成名家。在《畫禪室隨筆》中，他自云： “先是吾家仲子伯長名傳緒，與余同試于郡，郡守江西袁洪溪以余書拙，置第二，自是始發(fā)憤臨池矣?！薄端山尽飞险f他 “少好書畫，臨摹真跡，至忘寢食。中年悟入微際，遂自名家。行楷之妙，勝絕一代”。董其昌又在《畫禪室隨筆》中更詳細地談到自己十七歲以來學書的歷程：
初師顏平原 《多寶塔》,又改學虞永興，以為唐書不如晉、魏，遂仿 《黃庭經(jīng)》及鐘元常 《宣示表》、《力命表》、《還示帖》、《丙舍帖》。凡三年，自謂逼古，不復以文征仲、祝希哲置之眼角，乃于書家之神理，實未有入處，徒守格轍耳。比游嘉興，得盡睹項子京家藏真跡，又見右軍 《官奴帖》于金陵，方悟從前妄自標評，譬如香巖和尚，一經(jīng)洞山問倒，愿一生做粥飯僧，余亦愿焚筆研矣。然自此漸有小得，今將二十七年，猶作隨波逐浪書家。翰墨小道，其難如是，況學道乎？
董是從唐人書法入手而至于魏晉，又在獲睹真跡之中更上一層樓，更進一境界，而在這一道路上有三方面貫穿始終。
一是極其刻苦勤奮。他臨顏真卿的《明遠帖》五百本，然后自云 “方有少分相應”。他又將《淳化閣帖》全部臨寫過。他對鐘、王、虞、褚、顏、柳及蘇、黃諸家的作品可以說一生臨寫。董自云： “無日不執(zhí)筆”、“吾書無所不臨?！?《畫禪室隨筆》)而他一生創(chuàng)作的書法作品不計其數(shù)，其產(chǎn)量之多質(zhì)量之高，在書家中也不多見。
二是極善于深刻地悟通、反省。董能不斷地反省自己，又能深刻地悟通前人的書理。在兩者的緊密結合中走向成功的彼岸。他常總結自己每一段學書經(jīng)歷，并且把自己的書法同別人相比較，從而互觀短長，汲其精華。如董很喜歡和趙孟頫作比較，曾云： “余書與趙文敏較，各有短長，行間茂密，千字一同，吾不如趙；若臨仿歷代，趙得其十一，吾得其十七。又趙書因熟得俗態(tài)，吾書因生得秀色。吾書往往率意，當吾作意，趙書亦輸一籌，第作意者少耳?！?《容臺集》)他對前人書法常用許多精粹的評說，可謂入古三昧。董對用筆、結體、章法、墨法都有很深的體悟，也有很多精辟的論述。正是這種悟通書法神理者，才可以高人一籌。因此歷來有許多人都稱其聰明，吳榮光稱其 “絕頂聰明，不可企及”(見 《書林藻鑒》)。今人潘伯鷹也贊嘆：“他是一個極聰明的人，體會的力量極大，因之他善于吸收古人的長處。他憑眼力和心思，攝取了古人用筆和字形的巧妙，加以自己的融和變化成為一種面目。這種面目不與古人相同，而往往神遇而暗合?！?《中國書法簡論》)這種“聰明”,其實就是他的悟通，而又貴在不斷地深化對自我的認識和對古人的認識，從而將 “自我”和 “古人”融合起來，出為新的 “自我”。
三是多見真跡。他有幸看到當時大收藏家項子京的大批書畫真跡，又看到過王羲之的《官奴帖》,觸動很大，收獲也頗多。從歷代著名墨跡、碑帖上也可以看到董其昌的題跋特別多，他品題精警，僅在自己鑒刻的明《戲鴻堂法帖》中的題跋就有三十則以上，且都言有精義。該帖集晉以至元的名家真跡，他親手雙鉤，頗能傳達真跡的神采、書理。據(jù)此可以看出他對歷代名家真跡不僅見多識廣，而且深得其神髓。正如董自云：“字之巧處在用筆，尤在用墨，然非多見古人真跡，不足與語此竅也?！?《畫禪室隨筆》)
董其昌以古為師，以古為法，又能從中根據(jù)自己的情性和審美理想加以熔鑄。董性情和易，又悟通禪理，蕭閑吐納，終日無俗語。他的書法也追求一種古淡、雅樸、天真、自然的蕭散境界。其用筆清勁而去其惡濁，結體自然灑脫而去其狂怪，用墨則潤麗去其秾肥，章法則隨手錯綜去其人工布置。何三畏在 《云間志略》中說董書： “玄宰精詣八法，不擇紙筆輒書。書輒如意，大都以有意成風，以無意取態(tài)，天真爛漫，而結構森然，往往有書不盡筆，筆不盡意者，龍蛇云物，飛動腕指間。此書家最上乘也。”因此董書有稱其“豐采姿神，飄飄欲仙”者(周之士語),有云其“香光俊骨逸韻，有足多者”(康有為語),等等，均指出了他的書法中追求淡雅蕭散的逸韻。
董的書法在當時“名聞外國，尺素短札，流布人間，爭購寶之”( 《明史·文苑傳》)。四方金石之刻，得其制作手書，以為二絕；收藏家得其片言只字以為重。到了清代，康熙又倍加偏愛、推崇。他曾親臨手摹董書，且特別喜愛《晝錦堂記》。康熙題跋說： “字體遒媚，于晉、唐人之中獨出新意?！辈⑶姨氐刂茷槠?，列于座右，晨夕瀏覽。學士文人也上下仿效，竟習董書，求仕干祿，使清代前朝書壇為董書所籠罩，影響深廣。但自士人多學董的軟媚，書風便每況愈下。
對董書也有許多批評者。清嘉慶書家朱履貞《書學捷要》即云： “馮鈍吟謂，‘明朝人字，一筆不可學’。蓋指明之季世，人效董思白，用羊毛弱筆，作軟媚無骨之書而言也?！焙髞戆莱?、康有為批評更烈?？涤袨椤稄V藝舟雙楫》云：“香光雖負盛名，然如休糧道士，神氣寒儉。若遇大將軍整軍厲武，壁壘摩天，旌旗變色者，必裹足不敢下山矣?！迸u者確實擊中了董書的軟媚無骨、神氣寒儉的弱點。但董書自有其開宗立派的價值，若因他人仿效而使一時代的書風靡弱，則也不可怪罪于他。
耐人尋味的是，精通禪理、熟知書學史的董其昌竟如先知預言中其日后的命運：“昔人以翰墨為不朽事，然亦有遇不遇，有最下最傳者；有勤一生而學之，異世不聞聲響者；有為后人相傾，余子悠悠，隨巨手譏評，以致聲價頓減者；有經(jīng)名人表章，一時慕效，大擅墨池之譽者，此亦有運命存焉。”( 《畫禪室隨筆》)當然，他是以不可知的命運(運命)來解釋，對此我們應該實事求是辯證地看待它，對董書應一分為二，至于他的書法對后來者的影響也應一分為二。