董其昌書法創(chuàng)作以行草最多，造詣最高，然其楷書也有相當(dāng)功力。
《畫禪室隨筆》中董其昌自云：“吾書無(wú)所不臨仿，最得意在小楷書，而懶于拈筆，但以行草行世?！边@也可以看到他對(duì)于楷書的一種心態(tài)。
董其昌楷書最初學(xué)顏魯公的《多寶塔》,又轉(zhuǎn)學(xué)虞永興、柳誠(chéng)懸等，后再學(xué)鐘繇的《宣示表》、《力命表》、《還示帖》、《厭舍帖》及王羲之的 《黃庭經(jīng)》等，得神得髓。他的楷書中的 《法華經(jīng)》、《洛神賦冊(cè)》、《周子通書墨跡軸》、《杜甫詩(shī)軸》、《書謝希逸月賦》等均為他的代表作?！抖鸥υ?shī)軸》是董用楷書書寫杜甫《謁玄元皇帝廟》五言排律一首，共一百八十字，刊于日本《明清書道圖說(shuō)》。此為董臨寫徐季海之書，可見(jiàn)其既得徐季海之法，也兼有歐、顏之精神。他的用筆 “提得起筆，不使其自偃”,而得其遒勁清朗，在結(jié)字中取用稍微仄傾的方式。章法打破楷書有縱有橫的布白方式，巧妙變化成有縱無(wú)橫，而又十分停勻，即使在同一縱行中董也將一些字稍離中軸線，或左或右，錯(cuò)落有致。明人曾有跋云： “董宗伯先生書法之妙，世皆知之。然皮相者，先生之行草耳。而贗筆十屬其七。至于楷法，世人未許。予見(jiàn)此書，乃先生用意臨摹褚墨極好于此。余久在先生門下，見(jiàn)其運(yùn)筆之妙，否則，不知其精神所也。此卷特得徐浩之法，兼得歐、顏之神，非磨墨萬(wàn)錠，未可與窺其奧也。”可見(jiàn)世人對(duì)他的楷書評(píng)價(jià)并不高。其實(shí)董其昌的楷書造詣是很深的，是其行草的根柢。這可以再看他的小楷《書謝希逸月賦》卷末自評(píng)謂：小楷書不易工，趙吳興雖得《黃庭》、《樂(lè)毅》筆法，要亦有刻畫處，余稍反吳興，而出入子敬，同能不如獨(dú)勝云云。董頗以此小楷自負(fù)，而確實(shí)也可以從中看到他小楷秀麗風(fēng)流的獨(dú)特面目，其中所傳達(dá)出的那種清超神逸的氣韻。不過(guò)，比較而言，董的行、草書更受到人們的推崇。
董其昌的行書以 “二王”為宗外，又得力于顏魯公、米元章、楊少師諸家。顏書對(duì)董的影響很大，不僅在真書中，而且在行書中也多見(jiàn)其格轍、精神。顏的雄強(qiáng)、寬綽，董最能體味深入。他臨顏的《明遠(yuǎn)帖》下過(guò)苦工夫，對(duì)于顏的《爭(zhēng)座位帖》、《鹿脯帖》等等都有過(guò)深入的研習(xí)。他認(rèn)為顏書中有以“險(xiǎn)絕為奇”的竅門，趙孟頫未能解，而楊少師得之。他又認(rèn)為唐林緯乾學(xué)顏平原，蕭散古淡，無(wú)虞、褚輩妍媚之習(xí)，楊少師近之。因此他對(duì)顏書的精髓自得頗多，不僅得顏之雄強(qiáng)、寬綽，且能得其蕭散古淡而去妍媚之習(xí)，悟其以險(xiǎn)絕為奇的法門。
董其昌又十分贊賞米芾，曾云： “米海岳書，無(wú)垂不縮，無(wú)往不收。此八字真言，無(wú)等等咒也。然須結(jié)字得勢(shì)，海岳自謂 ‘集古字’,蓋于結(jié)字最留意，此其晚年，始自出新意耳?！?《畫禪室隨筆》)又云： “字須奇宕瀟灑，時(shí)出新致。以奇為正，不主故常。此趙吳興所未夢(mèng)見(jiàn)者，惟米癡能會(huì)其趣耳。古人作書，必不作正局，蓋以奇為正?！倍洳袝惺沼蟹?，運(yùn)筆灑脫，結(jié)字得勢(shì)，精神相挽，時(shí)出新致，不主故常，則得米芾之筆意。
楊少師是董其昌的又一位推崇者，其云：“楊景度書，自顏尚書、懷素得筆，而溢為奇怪，無(wú)五代衰榮之氣。宋蘇、黃、米皆宗之。《書譜》曰： ‘既得平正，須近險(xiǎn)絕?！岸戎^也?！庇衷疲骸皶乙噪U(xiǎn)絕為奇，此竅惟魯公、楊少師得之，趙吳興弗能解也。今人眼目為吳興所遮障。予得楊公《游仙詩(shī)》,日益習(xí)之?！?《畫禪室隨筆》)董其昌不僅從楊的《神仙起居法》中觀到他的放縱奇逸，又從楊的《韭花帖》中悟得一種布白方式。今人潘伯鷹曾說(shuō)過(guò)：“古人寫字每字上下相隔不太遠(yuǎn)，每行左右相隔也不太多，惟有《韭花帖》上下左右相隔特疏，而有一種松朗的新格局，這一竅門被后來(lái)的董其昌窺破了。董學(xué)了此法又夸張地應(yīng)用起來(lái)，便成為董書的一種特殊的面目?！?《中國(guó)書法簡(jiǎn)論》)
顏、楊、米有其相通處和發(fā)展繼承的脈絡(luò)，董其昌悉心體會(huì)，加以熔鑄，以成自己的疏淡空靈、風(fēng)流蘊(yùn)藉的行書。《畫禪室隨筆》中云： “蓋書家妙在能合，神在能離，所欲離者，非歐、虞、褚、薛諸名家伎倆，直欲脫去右軍老子習(xí)氣，所以難耳。哪吒拆骨還父、拆肉還母，若別無(wú)骨肉說(shuō)甚虛空粉碎，始露全身。晉、唐以后，惟楊凝式解此竅耳，趙吳興未夢(mèng)見(jiàn)在?！倍^承顏、米、楊正是一種“能合能離”,有一種自己的書法骨肉。他似顏而不似顏的豐腴雍容，他似米而非米的風(fēng)檣陣馬，他似楊而非楊的縱橫恣肆，而能渾然自成董家面目。

董其昌 《晁文公語(yǔ)》

董的行書作品很多，這里剖視一例，以見(jiàn)其特色。
《唐人詩(shī)卷》,行書，27厘米×275厘米，北京市文物局藏，刊于《中國(guó)古代書畫圖目》卷一。此幅作品長(zhǎng)達(dá)9尺有余。在如此長(zhǎng)卷上，用細(xì)毫墨彩之線條，正是一種“明還日月，暗還虛空”的情趣，組成仙道境況的氛圍。董其昌完全沉醉于這一境界中。他胸中的禪意正從心中貫注到他的筆下，淋漓盡致地表現(xiàn)著自己的審美情趣。當(dāng)然，在欣賞他的 “俊骨逸韻”中，又同時(shí)感覺(jué)到如康有為指出的“寒儉”。熊秉明說(shuō)：“這恐怕是不可避免的。說(shuō)‘寒儉’,因?yàn)榈湫偷亩炙坪跄伙?，筆不開，細(xì)毫焦墨，蕭瑟荒寒，生命的意志減化到只有恍惚的輪廓與最后的間架，但是四處彌漫著一片潛在的生意，似乎叫人可以預(yù)感到未來(lái)的繁花?！?《中國(guó)書法理論體系》)是的，董其昌已和那一大片虛空忘情相交，平淡、天真、自然、放逸，正像空白的氤氳，游入字中，泛出字外。書法創(chuàng)作如果已到了一種不是技藝的表現(xiàn)，而是一種類似庖丁解牛的神運(yùn)境界，那么他的書法作品則與“道”相溝通，與“神”相融合，閃耀出格外動(dòng)人的光彩。董其昌此幅行書作品可以說(shuō)已步入這一“桃花源”中。董其昌這種禪意與書法之熔鑄，行以己意，瀟灑生動(dòng)，非一般書家所能及。
和這種風(fēng)格相近的，還有他的《蘇軾重九詞軸》(刊于 《中國(guó)明清書法名品圖冊(cè)》)、《論畫冊(cè)》和 《前后赤壁賦冊(cè)》(刊于臺(tái)灣 《故宮歷代法書全集》卷二五)、《琵琶行詩(shī)卷》(刊于 《中國(guó)古代書畫圖目》卷一)、《杜甫醉歌行卷》(刊于日本《中國(guó)書道全集》卷七)等都是屬于董的這一種類型。
董行書的另一種風(fēng)格類型是臨學(xué)名家之作，如《臨宋四家書合卷》行書( 《盛京故宮書畫記》著錄)。他多臨蔡、蘇、黃、米四家帖，仍以其本家面目出之。董自謂蔡襄、黃山谷非所好也，蘇書也不甚肖，偏愛(ài)米芾。然都不以形似為工，而貴得筆意。董其昌曾云： “臨帖如驟遇異人，不必相其耳目、手足、頭面、而當(dāng)觀其舉止、笑語(yǔ)、精神流露處。莊子所謂目擊而道存者也?！?《畫禪室隨筆》)這就是董的卓識(shí)。屬于這一類型的行書，如 《臨楊凝式韭花帖》(刊于臺(tái)灣《故宮歷代法書全集》卷二五),董也是取其章法布白之巧妙，而一以自己面目臨寫。
董的另一種類型是行草。如刊于日本 《明清書道圖說(shuō)》中的《七絕詩(shī)軸》便是行中帶草，輕捷如轉(zhuǎn)丸，騰折自如而風(fēng)華自足。其 《李白月下獨(dú)酌詩(shī)卷》 (刊于日本《書道全集》卷二一)、《七言絕句軸》(刊于臺(tái)灣《故宮歷代法書全集》卷三十) 等都屬于這一類型。