第一次長沙會戰(zhàn)后，日軍在中國戰(zhàn)場愈陷愈深。為切斷中國通往安南(越南)的國際補給線，同時在中國軍隊防守薄弱的桂南和粵西江以南地區(qū)取得進展，日本大本營于1939年10月14日下令攻占桂南^[1]。10月19日，中國派遣軍總司令官正式向第二十一軍下達作戰(zhàn)命令，作戰(zhàn)方針定為攻占南寧及附近各要地，切斷中方通向南寧的聯絡補給干線。日方參戰(zhàn)兵力包括第五師團、臺灣混成旅團、海軍第五艦隊(11月15日改稱第二派遣支隊)、海軍第三聯合航空隊及其他配合部隊^[2]。
中國方面，第一次長沙會戰(zhàn)后，最高統(tǒng)帥部即考慮發(fā)動更大規(guī)模的“冬季攻勢”。1939年10月10日，國民政府軍事委員會制訂《國軍冬季攻勢作戰(zhàn)計劃》,準備將已經整訓完畢的部隊主力投入戰(zhàn)斗，以第二、第三、第五、第九等戰(zhàn)區(qū)實行主攻，同時以第一、第四、第八及魯蘇、冀察等戰(zhàn)區(qū)擔任助攻，各助攻戰(zhàn)區(qū)于11月底開始攻擊，主攻戰(zhàn)區(qū)則于12月上旬開始行動^[3]。11月19日，蔣介石下達“冬季攻勢”命令^[4]。與此同時，日軍按照預定部署發(fā)動桂南戰(zhàn)役(日方稱南寧作戰(zhàn)),中國軍隊隨即反擊。由于與“冬季攻勢”同時展開，桂南戰(zhàn)役于是成為“冬季攻勢”的重要組成部分。
1939年11月15日，在華南的日軍第二十一軍指揮第五師團及臺灣混成旅團、佐世保海軍陸戰(zhàn)隊，搭載70余艘運輸船，在?？哲妳f(xié)同下，兵分三路，在廣東北海欽州灣企沙一帶強行登陸。中方守軍竭力抵抗，仍被迫逐次北撤。對于日方以大批兵力在欽州灣登陸并進犯桂南的企圖，國民政府軍事委員會和有關戰(zhàn)區(qū)事先都確實缺乏相應準備，當時在桂南僅有第十六集團軍第四十六軍兩個獨立團與新編第十九師的守軍進行了抵抗，但終因兵力對比懸殊，無法阻遏登陸之敵。為增加抵抗能力，蔣介石于11月下旬諭令空軍準備參加南寧方面會戰(zhàn)，空軍方面遂調集主力于該方面。南寧會戰(zhàn)空軍使用之兵力，有驅逐機5個大隊，飛機86架；輕重轟炸機4個大隊，飛機35架^[5]。
日軍第五師團及川支隊以約一個旅之兵力，自企沙和龍門附近登岸后，即向防城進襲，中方第五十六團守軍抵抗竟日，陣地工事均為敵飛機和大炮所毀，不得不放棄防城，向西北方向山地轉移。日軍臺灣旅團于11月16日在黎頭嘴及沙井附近登陸，分兩路進攻欽縣，中方守備之第五十五團經激烈巷戰(zhàn)后，突破日軍之夾擊而后撤。17日上午，臺灣旅團攻陷欽縣，隨即以一部向東及東北方向攻擊中方新編第十九師野戰(zhàn)補充團，主力則沿欽邕公路進犯，當日晚已達廣西省境附近。另外，日軍中村支隊約一個旅團兵力，乘汽艇溯欽、防間之漁洪江直上，于16日晚抵黃屋屯登岸，即北進小董一帶。
鑒于日軍兵力占優(yōu)且推進頗速，中方第四十六軍除電請龍州的教導總隊速抵上思外，令第一七五師的三個團趕赴那香附近集結，意在小董、大塘間分兩路夾擊日軍。然而自18日中午起，位于小董的新編第十九師師部和第五十五、五十七兩個團，受到日軍臺灣旅團與中村支隊的南北夾擊，東向板城附近撤退，日軍遂得以徑向邕江右岸竄犯。19日，日軍分三路續(xù)向獅子口、那馬至那連一線進逼。
根據桂林行營的命令，第五、三十六、九十九三個軍尚在向南寧、宜山、柳州一帶挺進，由第一三五師負責南寧之防務，第一七○師渡過邕江左岸，集結于剪刀墟和二塘附近，新編第十九師及一七五師在那樓一帶正面迎擊來犯之敵。但中方增援各部尚未集結完畢，日軍即從11月22日下午起開始在羅菊村和青山塔附近強渡邕江，并在空中炮火支持下直逼南寧城。中方第一三五師一部被迫放棄前沿陣地，試圖在南寧城郊與陸續(xù)到達之增援部隊一起固守，以待主力到達后再行反擊。22日，蔣介石致電桂林行營主任白崇禧，命其著第十六集團軍總司令夏威、副總司令韋云淞“負責指定部隊，固守南寧據點，待我部隊集中后，斷然予以打擊，如無命令而使南寧不守，即以軍法從事”^[6]。次日，蔣介石再度致電白崇禧，命其令第十六集團軍所部“固守南寧，無令不得撤退”^[7]。 從24日晨起，中方各部在南寧城外以及二塘、鳳山等處曾數度擊退日軍的進攻。至當日下午，南寧城郊陣地多為日軍攻陷，敵從東北、南、西北三面對南寧城形成圍攻之勢。同時，蔣介石急調第五軍杜聿明部馳援南寧。由于受交通條件所限，援軍進展遲緩。日軍則繼續(xù)猛攻南寧城。最后，中方守城之第四○五、四○四團沖出重圍，南寧遂告失陷。
日軍占領南寧后，一路攻占龍州及鎮(zhèn)南關，切斷由龍州經鎮(zhèn)南關通往越南之路線。自25日起，日軍分別向武鳴和賓陽方向北犯，中方軍隊進行了艱苦的阻擊。在邕武路方面，日軍于30日在地空炮火的支援下，向高峰隘發(fā)起猛攻，中方守軍傷亡重大。12月1日，高峰隘陣地被日軍突破，中方守軍被迫退至武鳴以北之馬安墟、陸幹墟、八塘之線，進行整訓補充^[8]。在邕賓路一線，中方第二○○師第六○○團奮勇迎敵。在二塘的戰(zhàn)斗中，第六○○團團長邰一之壯烈殉國^[9]。二塘陣地被日軍攻下后，中方第一七○師兩個營經肉搏一度收復。11月28日至30日，中方接連失守六塘、七塘和八塘，但給予日軍沉重打擊。12月2日拂曉起，中方曾以第一八八師第五六四團協(xié)同第五軍之戰(zhàn)車部隊反攻八塘，激戰(zhàn)至次日下午，未得成功。
基于是時雙方兵力相差懸殊，中方決定將下一步作戰(zhàn)目標定為限制日軍主力之北進，遂于12月3日晚將約5個師的主力向上林、賓陽和武鳴地區(qū)轉移，邕賓路僅留第一八八師第五六四團防守昆侖關陣地，以掩護主力后撤。昆侖關位于南寧東北50余公里處，周圍群山環(huán)抱，與高峰隘成犄角之勢，邕賓路縱貫該關南北，是日軍自南寧北進必經之地。12月4日晨起，日軍出動地空優(yōu)勢兵力向昆侖關猛攻，并企圖包抄中方守軍。第五六四團激戰(zhàn)至中午，遂向北撤往馬嶺附近，昆侖關失守。
至12月中旬，中國軍隊于昆侖關方面完成了第五、三十一、三十六、四十六、九十九等五個軍的部署，從18日凌晨起，第五軍各部開始反攻，該軍榮譽第一師在戰(zhàn)車和火炮的支援下，向昆侖關正面發(fā)起進攻；新編第二十二師由黃盛嶺、茅嶺之線向南推進，在五塘、六塘一帶與日軍激戰(zhàn)，進而阻擊日方向昆侖關之增援；第二○○師攻占昆侖關附近之高地后，也加入對昆侖關的進攻。至12月20日，中方一度收復了昆侖關。21日，蔣介石致電白崇禧稱：“前方各部隊與炮兵等特種兵如有不積極努力進攻，或不能如限達成任務者，應即以抗命畏敵論罪，就地處治可也?！?sup>[10]由于日方增援部隊很快趕抵，中方各部受到重炮和多架飛機的火力攻擊，旋退出昆侖關。在以后的一個星期里，雙方均增加兵力，對昆侖關周圍的戰(zhàn)略高地進行了反復爭奪，中方也出動了飛機助戰(zhàn)。從28日起，中方開始全面反攻，先后攻占了昆侖關東西兩側各高地，新編第二十二師自同興向昆侖關發(fā)起突擊，于31日中午收復了昆侖關。日軍則向九塘一線潰退，中方乘勝追擊，于1940年1月4日克復九塘。另外，在西部的邕武路方面，中國軍隊也在1月1日收復了高峰隘。綜計昆侖關方面，“計斃敵旅團長中村正雄、聯隊長三木以下四千余”,中國軍隊傷亡約14000余。至1月16日，日軍傷亡8100余人，中方軍隊傷亡亦達23000余人^[11]。
1940年1月下旬，日方從廣東抽調援軍，使總兵力達三個師團以上，然后分兩路：一部分兵力沿邕賓路向昆侖關一線發(fā)起進攻，同時另一部分兵力從邕寧-永淳路迂回突襲賓陽，試圖圍殲昆侖關及附近地區(qū)之中國軍隊。與此同時，日方出動大批飛機進行狂轟濫炸，一度使中方各部與第三十八集團軍總司令部間的聯絡中斷。在與日軍苦戰(zhàn)數日后，中國軍隊終因補給斷絕，只得在2月2日、3日先后棄守賓陽和昆侖關。至2月8日，日軍又接連占領了上林和武鳴等處。中方待增援部隊到達后，立即進行反擊，復于2月中旬收復賓陽、武鳴和上林。1940年2月下旬，中國軍隊發(fā)起大規(guī)模反擊，24日收復昆侖關，賓陽日軍也撤回南寧。
桂南會戰(zhàn)初戰(zhàn)失利，昆侖關一役，戰(zhàn)事無比激烈，中方部隊代價慘重。而賓陽一役，中國軍隊更是在數量占優(yōu)的情況下敗于日軍。對于1940年1月底2月初桂南作戰(zhàn)的失利，蔣介石極度不滿，曾在2月3日所記“上星期反省錄”中寫到：“本周桂南失敗，以主將疏忽大意，處置不當，乃至被圍隔絕，紛亂無序，此為開戰(zhàn)以來最可恥之丑事?！?sup>[12]1940年2月22日至25日，軍事委員會在廣西柳州召集第四戰(zhàn)區(qū)軍官開軍事會議，檢討桂南戰(zhàn)役的作戰(zhàn)經過，吸取失敗的教訓，決定今后的改進辦法。會上，蔣介石要求各將領認真總結，改過缺點，補過圖功，奮發(fā)自強^[13]。會后，軍事委員會對相關將領作了賞罰。其中，桂林行營主任白崇禧和政治部長陳誠被降級，第四戰(zhàn)區(qū)司令長官張發(fā)奎被記過，第三十七、三十八集團軍被取消番號，兩集團軍總司令葉肇、徐庭瑤，以及第三十六軍和九十九軍的軍長、第四十九師和一六○師的師長等，均被撤職查辦^[14]。
至1940年9月，法國同意日軍派兵進駐越南北部，日軍遂得以從越南直接截斷中國的西南國際交通線，這樣，繼續(xù)直接占領南寧的意義減少。10月底11月初，日軍陸續(xù)退出南寧，中國軍隊乘勢收復了南寧以及龍州、憑祥、欽州、防城等地。至此，桂南地區(qū)全部收復。