宋代有一時期少年作字如新婦梳妝，用意裝飾，百般點綴，黃庭堅深嫌惡之，提出尖銳的批評： “凡書要拙多于巧?！?( 《山谷文集》)
書家們看到了古代書法中的 “拙”與 “巧”,而予“拙”處的藝術(shù)價值特加顯彰。姚孟起在 《字學(xué)憶參》中就說：“秦漢之書，巧處可及，拙處不可及。”傅山更有說：“漢隸之不可思議處，只是硬拙，初無布置等當(dāng)之意，凡偏傍左右，寬窄疏密，信手行去，一派天機(jī)?！?《霜紅龕集·雜記三》)若進(jìn)而去觀周金文的結(jié)體與布白，牝牡相得，左右相讓，上下相銜，古拙得可愛，古拙得天真爛漫，古拙得不可思議、不可企及。美學(xué)家宗白華曾贊嘆曰：“令人相信傳說倉頡四目窺見了宇宙的神奇，獲得自然界最深妙的形式的秘密?！? 《中國書法里的美學(xué)思想》)這種“拙”純是一派天機(jī)，是那一時代中藝術(shù)家用上古的思維方式及審美意識，用極自然質(zhì)樸的手法去創(chuàng)作書藝的結(jié)果。與那一時代相聯(lián)的 “拙”,后人確是不可思議，無法企及，然而為后世提供了豐富的藝術(shù)營養(yǎng)。
后世講“拙”,黃庭堅主張去點綴，有“烈婦態(tài)”,表現(xiàn)出倔強之拙，又主張“雖其病處，乃自成妍”。蘇軾云：“貌妍容有顰，璧美何妨橢？”(《次韻子由論書》)米芾云：“要之皆一戲，不當(dāng)問工拙。”此宋人書法從寫意出發(fā)，尋探“拙”之價值。明末清初傅山有著名的“四寧四毋”說：“寧拙毋巧，寧丑毋媚，寧支離毋輕滑，寧直率毋安排?！彼鲝埖淖境?，不僅是從書法技巧與審美觀上著眼，更緊聯(lián)著他的人生觀與倫理觀。到劉熙載，不但求丑，而且贊頌丑到極處之美，“怪石以丑為美，丑到極處便是美到極處。一丑字中丘壑未易盡言”( 《藝概》)。我們可以看到這些 “拙”是與媚、巧、工、秀等相對、相反的。如果說周秦漢時代的古拙是一種自然的流露，那么后世的“拙”是一種有意識的追求。盡管他們提倡不露痕跡的“拙”,然而各自的意念驅(qū)使他們宗拙、為拙。清王澍曾說過：“魏、晉以來作書者多以秀勍取姿，欹側(cè)取勢。獨至魯公不使巧，不求媚，不趨簡便，不避重復(fù)，規(guī)繩矩削而獨守其拙，獨為其難?！?《竹云題跋·顏魯公東方朔畫像贊》)顏魯公就是不使巧、守其拙的一個范例。后來的傅山也是寧拙毋巧。熊秉明曾說過：傅山并非不能作出一種典麗優(yōu)美的書和畫，他畫過十分清新秀潤的山水冊頁，題字也精美明凈，就其性格說，也是偏好綺麗的風(fēng)格的，但后來的生活經(jīng)驗卻使他完全改變了。此可得一例證。
因此，這種“拙”實是大巧若拙，明道若昧。伍蠡甫在 《中國畫論研究》 中曾述，法國野獸派代表馬蒂斯(1869—1954)被人指摘畫得就像五歲的孩子畫，他回答說： “這正是我在努力去做的事，我要奪回非常年青時特有的想象力，對一切事物都感到新鮮?！比欢R蒂斯畢竟不是兒童畫家，是工而后拙，拙而后新。此大可玩味，書畫有其相通處，中外亦有其相通處，工拙一也。更從縱深論之，則書法以抒情寫志為首務(wù)，不計工拙，都趨歸于這一要旨，如此則工拙又一也。這種工拙為一，是辯證的統(tǒng)一，是高層次上的統(tǒng)一，因此老書畫家之稚拙與兒童書畫之稚拙是不可相提并論的。
然而董其昌又有名言： “書道只在巧妙二字，拙則直率而無化境矣?！? 《畫禪室隨筆》)這實在不是異調(diào)、反調(diào)，而應(yīng)視為同調(diào)。當(dāng)拙不是笨拙、贛拙、癡拙，而是化巧為拙、大巧若拙，是高層次的拙，那么這種拙，何嘗不巧、不妙、不入化境呢？